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    • 专利摘要:
    本發明提供一種液晶化合物，具有下列化學式(I)：□其中A為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；D為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；R1、R2為碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基、氟或三氟甲基；E為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；W為-CO-O-、-O-CO-、-O-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CH2-O-或單鍵；Z為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；Y為氫、甲基、乙基或丙基；m為0、1或2；p為0、1或2；r為0、1或2；q為0、1或2；以及n為0、1、2或3。本發明另提供一種包括該化合物之液晶顯示器。
    公开号:TW201321479A
    申请号:TW100143258
    申请日:2011-11-25
    公开日:2013-06-01
    发明作者:Yi-Rong Wang；Chih-Lung Chin；Wan-Chi Chen；Kung-Lung Cheng；Shih-Hsien Liu
    申请人:Ind Tech Res Inst；
    IPC主号:C07D307-00
    专利说明:
    液晶化合物及包括該化合物之液晶顯示器及光變色指示材料
    本發明係有關於一種液晶化合物，特別是有關於一種高穩定性之液晶化合物及包括該化合物之液晶顯示器。
    反射式軟性顯示器(reflective & flexible display)為下一世代最重要的電子顯示器。反射式顯示器以塑膠作為基板材料，以取代傳統玻璃基板，擁有輕、薄、耐摔等特性，可製成捲曲的顯示器，以應用在例如電子標籤、電子書、智慧卡、平面顯示器、大型廣告看板以及手寫電腦等眾多方面。
    膽固醇相以”選擇性反射(selective reflection)”的原理來表現各種顏色，此外，其在元件中的雙穩定(bistability)特性，亦可使畫面在不需外加電壓的情況下”停留”下來，如同一幅畫或是一本書般的顯示，待需切換畫面時再以電壓驅動之。如此操作，將大幅節省顯示器耗電量，使其更便於攜帶與閱讀，而此方向亦是研發電子書的重要方向之一。
    製作光寫入型膽固醇液晶顯示器需使用具有高螺旋扭轉力(helical twisting power,HTP)之光應答型旋光性化合物，其在液晶中因照光產生分子構形改變，進而改變螺旋扭轉力(HTP)，致膽固醇液晶之間距(pitch)發生變化，達到改變不同反射光顏色的效果。吾人希望合成出一種具有較高螺旋扭轉力(HTP)值的旋光性摻質(chiral dopant)，使其加入液晶後，較不影響液晶表現，只需少量摻雜，即可達到相同扭轉效果，另，亦不會造成溶解度問題。此外，此光應答型旋光性化合物亦不可具有顏色，否則會干擾反射光波長。
    因此，光應答型旋光性化合物需具備高螺旋扭轉力(HTP)值、與液晶配方有良好溶解度及無色等特性，方可添加至液晶配方中。
    本發明之一實施例，提供一種液晶化合物，具有下列化學式(I)：
    其中A為苯撐基、萘撐基(naphthalene)、吡啶撐基(pyridine)、呋喃撐基(furan)、噻吩撐基(thiophene)或單鍵；D為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；R1、R2為碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基、氟或三氟甲基；E為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；W為-CO-O-、-O-CO-、-O-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CH2-O-或單鍵；Z為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；Y為氫、甲基、乙基或丙基；m為0、1或2；p為0、1或2；r為0、1或2；q為0、1或2；以及n為0、1、2或3。
    本發明之一實施例，提供一種液晶顯示器，包括：一上基板；一下基板，與該上基板相對設置；以及一液晶層，設置於該上基板與該下基板之間，該液晶層包括上述具有化學式(I)之液晶化合物。
    本發明之一實施例，提供一種光變色指示材料，包括：一基板；以及一微胞化液晶層，塗佈於該基板，該微胞化液晶層包括上述具有化學式(I)之液晶化合物。
    本發明揭露一種新穎的光應答型旋光性化合物，其具有高螺旋扭轉力(HTP)值、與液晶配方的良好溶解度、穩定的溫度依存性、波長相對於照光時間變化較緩、可精準調控膽固醇液晶彩色化波長及使膽固醇液晶在周圍環境下穩定性佳等特性。
    為讓本發明之上述目的、特徵及優點能更明顯易懂，下文特舉一較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
    本發明之一實施例，提供一種液晶化合物，具有下列化學式(I)：
    化學式(I)中，A可為苯撐基、萘撐基(naphthalene)、吡啶撐基(pyridine)、呋喃撐基(furan)、噻吩撐基(thiophene)或單鍵。
    D可為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵。
    R1、R2可為碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基、氟或三氟甲基。
    E可為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵。
    W可為-CO-O-、-O-CO-、-O-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CH2-O-或單鍵。
    Z可為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵。
    Y可為氫、甲基、乙基或丙基。在一實施例中，Y亦可為氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)、-CN或-OR(R可為甲基、乙基或丙基)。
    m可為0、1或2。
    p可為0、1或2。
    r可為0、1或2。
    q可為0、1或2。
    n可為0、1、2或3。
    以下列舉本發明特定之液晶化合物，例如
    本發明之一實施例，提供一種液晶顯示器，包括一上基板，一下基板，與上基板相對設置，以及一液晶層，設置於上基板與下基板之間，液晶層包括上述具有化學式(I)之液晶化合物。
    上述上、下基板可為彩色濾光片基板、陣列基板、彩色濾光片上陣列基板(array on color filter substrate，AOC)、陣列上彩色濾光片基板(color filter on array substrate，COA)或透明基板，例如玻璃基板或塑膠基板。
    本發明之另一實施例，提供一種光變色指示材料，包括一基板，以及一微胞化液晶層，塗佈於基板，微胞化液晶層包括上述具有化學式(I)之液晶化合物。
    上述基板可為彩色濾光片基板、陣列基板、彩色濾光片上陣列基板(array on color filter substrate，AOC)、陣列上彩色濾光片基板(color filter on array substrate，COA)或透明基板，例如玻璃基板或塑膠基板。
    本發明揭露一種新穎的光應答型旋光性化合物，其具有高螺旋扭轉力(HTP)值、與液晶配方的良好溶解度、穩定的溫度依存性、波長相對於照光時間變化較緩、可精準調控膽固醇液晶彩色化波長及使膽固醇液晶在周圍環境下穩定性佳等特性。
    【實施例1】
    本發明液晶化合物I之合成
    步驟I-1
    在室溫下，將42.08克氫氧化鉀(KOH)(700mmol)溶於180mL乙醇溶液中。將此溶液在冰浴條件下冷卻至5℃。緩慢地加入73.2克3-羥基苯甲醛(3-hydroxybenzaldehyde)(600mmol)，溫度會略微升高。再將此黃色泥狀物冷卻後，以加液漏斗逐滴加入22.05mL丙酮(acetone)(300mmol)，在冰浴下攪拌約30分鐘(溫度會上升再下降)。移除冰浴，室溫下攪拌約4.5小時。將產生的紅色溶液倒入300mL冰水中。再加入45mL醋酸(acetic acid)中和反應，溶液顏色會由紅色轉變為亮黃色泥狀物，攪拌約15分鐘。將此泥狀物倒入錐形瓶內靜置10分鐘，收集下層亮黃色泥狀物。之後，將溫度降至5℃後過濾，先以大量清水沖洗，再以少量乙醇/水(1:2(v/v))溶液沖洗。產物固體再利用少量水沖洗，放置於空氣中乾燥，得到48.06克亮黃色固體(180mmol)，產率80%。
    步驟I-2
    取5.00克步驟I-1所得到產物(18.791mmol)溶於18.8mL丙烯酸乙酯(ethyl acrylate,EA)中。取0.15克催化劑RaNi。先用四氫呋喃(THF)洗滌催化劑三次(去除原先包覆於RaNi表面的溶劑)，再加入反應瓶中。先利用真空系統將反應瓶內空氣移除後，在室溫下利用氫氣球進行反應。反應進行初步時，會有些微放熱，直至反應降至室溫，反應約10小時，以TLC片(二氧化矽)確定反應結束。小心地利用矽藻土(celite)過濾。用少量丙烯酸乙酯(EA)沖洗瓶子。將液體利用減壓濃縮機抽乾，得到4.81克濃稠狀液體(17.79mmol)，產率約95%。
    步驟I-3
    冰浴條件下，取29.35克步驟I-2所得到產物(108.6mmol)溶於108mL乙腈(acetonitrile)中。再加入1.2mL溴水(Br2)(24mmol)。將38.74克琥珀溴亞醯胺(N-bromosuccinimide,NBS)(217.4mmol)分四次加入，每加一次，內溫約上升12℃，等溫度下降5℃才可加下一次，四次加完時間要超過30分鐘，最後一次加完後，在冰浴下攪拌1小時，回至室溫後再攪拌一小時，以HPLC(丙烯酸乙酯：己烷=1:1)確定反應結束。反應完成後，利用減壓濃縮機抽乾，會得到產物及副產物琥珀亞醯胺(succinimide)類化合物。將混合物在55℃、300mL水中攪拌約1小時，去除副產物。抽氣過濾後，再用少量水沖洗固體。之後，在空氣中靜置乾燥，得到43.25克膚色產物(101mmol)，產率93%。
    步驟I-4
    在室溫下，將100ml甲基硫酸(1.54mol)緩慢加入裝有16克步驟I-3合成出之產物1,5-雙(5-溴-3-羥基苯基)-1,4-戊-3-酮(1,5-Bis(5-bromo-3-hydroxyphenyl)-1,4-pentan-3-one)(37.37mmol)的反應瓶中並使其均勻攪拌，大約30分鐘後固體會完全溶解，內溫則會稍微上升，最後有沉澱物析出。再經過一小時後，反應瓶中加入大量200克冰塊攪拌均勻後，加入100 ml甲苯和5克矽藻土到反應瓶，攪拌後經矽藻土過濾。固體用最少量甲苯清洗。取過濾後的有機層用50ml蒸餾水萃取。取有機層經硫酸鈉除水過濾。減壓濃縮抽真空去除溶劑。初產物溶於30mL二異丙醚(IPE)。加入120ml正庚烷劇烈攪拌形成泥漿狀，攪拌30分鐘後過濾掉雜質。再將有機層抽乾濃縮，得到11.71克產物(28.55mmol)，產率約76%。
    步驟I-5
    取11.71克步驟I-4合成出之dibromospirobiindane(28.55mmol)置於反應瓶中，加入80mL乙酸乙酯和23mL蒸餾水，80mL三乙基胺(Et3N)(0.58 mol)，1.16克催化劑Pd/C(10% Pd/C)，加上氫氣球，反應會稍微放熱，利用HPLC追蹤反應，確認反應完全後，混合物經矽藻土過濾。過濾後的有機層用5%、10mL鹽酸水溶液清洗，取有機層經硫酸鈉除水過濾。減壓濃縮抽真空去除溶劑，並利用丙烯酸乙酯：己烷=1:10管柱層析，得到產物為白色固體，產率約65%。
    步驟I-6
    取0.5克步驟I-5所得到產物(消旋雙醇(racemic diol))(1.98mmol)溶於5mL乙酸乙酯。冰浴下(內溫低於5℃)加入0.7mL三乙基胺(4.9mmol)、0.024克4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.19mmol)。15分鐘內慢慢滴入0.9mL氯甲酸甲酯((-)-methyl chloroformate)(4.16mmol)，加的過程中會稍微放熱，內溫升到約15℃，且會有白色沉澱形成，反應保持在低溫狀態30分鐘。冰浴下加入5%、3mL鹽酸水溶液。此混合物經過過濾可以得少量固體(產物)。這些固體用1.50mL四氫呋喃(THF)溶解，取濾液的有機層並與四氫呋喃(THF)合併，經硫酸鎂除水過濾，減壓濃縮抽真空去除溶劑。加入2.50mL正庚烷在丙酮/冰浴下攪拌30分鐘。過濾並使用最少量冰正庚烷清洗固體，使其在空氣中乾燥，得到無色固體產物(雙碳酸鹽(bis-carbonate))((S)-9)，產率約40%。
    步驟I-7
    取41.1克步驟I-6所得到產物(雙碳酸鹽(bis-carbonate))((S)-9)(66.6mmol)溶於50mL四氫呋喃(THF)，加入16mL水合聯氨(hydrazine hydrate)(333mmol)加熱迴流80分鐘。反應瓶中倒入冰的5%、250mL氫氧化鈉水溶液。此混合物用200mL二異丙醚來萃取，移去並保留水層。將有機層再用5%、100mL氫氧化鈉水溶液萃取一次，混合兩次萃取的水層，小心地加入65mL濃鹽酸(pH2)，此時會有沉澱形成。將此溶液用冰浴降溫到5℃以下，過濾取固體，並用少量水沖洗，使其在空氣中乾燥，得到無色固體產物(雙醇(diol))((S)-3)，產率約87%。
    步驟I-8
    取1克步驟I-7所得到產物(對掌雙醇(chiral diol))((S)-3)(3.96mmol)溶於10mL四氫呋喃(THF)。冰浴下(內溫低於5℃)，加入1.4mL三乙基胺(10.04mmol)、0.05克4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.4mmol)。慢慢加入0.77克醯氯(3.96mmol)，加的過程中會稍微放熱，且會有白色沉澱形成，反應回到室溫後攪拌約1小時。冰浴下，加入5%、20mL鹽酸水溶液。加入20mL乙酸乙酯萃取，取有機層經硫酸鈉除水過濾，減壓濃縮抽真空去除溶劑。以正己烷及乙酸乙酯為沖堤液經由管柱層析後，可得白色固體，產率約65%。
    步驟I-9
    取1克步驟I-8所得到產物(2.4mmol)溶於20mL四氫呋喃(THF)。冰浴下(內溫低於5℃)，加入0.84mL三乙基胺(6.02mmol)、0.03克4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.24mmol)。慢慢加入1.29克醯氯(3.6mmol)，加的過程中會稍微放熱，且會有白色沉澱形成，反應回到室溫後攪拌約1小時。冰浴下，加入5%、20mL鹽酸水溶液。加入20mL乙酸乙酯萃取，取有機層經硫酸鈉除水過濾，減壓濃縮抽真空去除溶劑。以正己烷及乙酸乙酯為沖堤液經由管柱層析後，可得白色固體，產率約79%。
    【實施例2】
    本發明液晶化合物II之合成
    步驟II-1
    取1克步驟I-8所得到產物(2.42mmol)溶於20mL四氫呋喃(THF)。冰浴下(內溫低於5℃)，加入0.84mL三乙基胺(6.02mmol)、0.03克4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.24mmol)。慢慢加入0.53克醯氯(3.6mmol)，加的過程中會稍微放熱，且會有白色沉澱形成，反應回到室溫後攪拌約1小時。冰浴下，加入5%、20mL鹽酸水溶液。加入20mL乙酸乙酯萃取，取有機層經硫酸鈉除水過濾，減壓濃縮抽真空去除溶劑。以正己烷及乙酸乙酯為沖堤液經由管柱層析後，可得白色固體，產率約56%。
    【實施例3】
    本發明液晶化合物III之合成
    步驟III-1
    (1)
    將1克4-(溴甲基)苯甲酸(4-(bromomethyl)benzoic acid)(4.65mmol)及1.46克三苯基磷(triphenylphosphine)(5.57mmol)置入單頸圓底瓶中。之後，加入10ml甲苯(toluene)。架設冷凝裝置，加熱110℃、迴流16小時。於反應停止後，以己烷沖洗、過濾，得白色固體。
    (2)
    將3克前一步驟所得到產物(6.28mmol)置入雙頸圓底瓶中。進行抽真空、灌氮氣並注入四氫呋喃(THF)。在-78℃環境下，慢慢滴入5ml正丁基鋰(n-BuLi)(2.5M)，攪拌約1小時。在冰浴下慢慢加入1.2克4-(己氧基)苯甲醛(4-(hexyloxy)benzaldehyde)(5.8mmol)，在0℃條件下，攪拌半小時，在室溫下攪拌16小時。以NMR追蹤，於反應完全後，以乙酸乙酯進行萃取、濃縮，得淡綠色固體。再於乙酸乙酯及己烷條件下，經管柱層析進行純化，得白色固體(產率50%)。
    (3)
    將1.26克前一步驟所得到白色固體(3.67mmol)置入圓底瓶。加入52ml甲苯，再加入52毫克碘，加熱迴流過夜，致白色固體析出。過濾並以甲苯沖洗掉碘的顏色。真空抽乾後秤重(產率87%)。
    (4)
    取1克步驟I-7所得到產物(對掌雙醇(chiral diol))((S)-3)(3.96mmol)溶於10mL四氫呋喃(THF)。冰浴下(內溫低於5℃)，加入1.4mL三乙基胺(10.04mmol)、0.05克4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.4mmol)。慢慢加入1.37克醯氯(3.96mmol)，加的過程中會稍微放熱，且會有白色沉澱形成，反應回到室溫後攪拌約1小時。冰浴下，加入5%、20mL鹽酸水溶液。加入20mL乙酸乙酯萃取，取有機層經硫酸鈉除水過濾，減壓濃縮抽真空去除溶劑。以正己烷及乙酸乙酯為沖堤液經由管柱層析後，可得白色固體，產率約60%。
    步驟III-2
    取1克步驟III-1所得到產物(2.4mmol)溶於20mL四氫呋喃(THF)。冰浴下(內溫低於5℃)，加入0.84mL三乙基胺(6.02mmol)、0.03克4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.24mmol)。慢慢加入1.29克醯氯(3.6mmol)，加的過程中會稍微放熱，且會有白色沉澱形成，反應回到室溫後攪拌約1小時。冰浴下，加入5%、20mL鹽酸水溶液。加入20mL乙酸乙酯萃取，取有機層經硫酸鈉除水過濾，減壓濃縮抽真空去除溶劑。以正己烷及乙酸乙酯為沖堤液經由管柱層析後，可得白色固體，產率約76%。
    【實施例4】
    本發明液晶化合物IV之合成
    步驟IV-1
    取1克步驟I-7所得到產物(對掌雙醇(chiral diol))((S)-3)(3.96mmol)溶於10mL四氫呋喃(THF)。冰浴下(內溫低於5℃)，加入1.4mL三乙基胺(10.04mmol)、0.05克4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.4mmol)。慢慢加入0.62克醯氯(3.96mmol)，加的過程中會稍微放熱，且會有白色沉澱形成，反應回到室溫後攪拌約1小時。冰浴下，加入5%、20mL鹽酸水溶液。加入20mL乙酸乙酯萃取，取有機層經硫酸鈉除水過濾，減壓濃縮抽真空去除溶劑。以正己烷及乙酸乙酯為沖堤液經由管柱層析後，可得白色固體，產率約66%。
    步驟IV-2
    取1克步驟IV-1所得到產物(2.4mmol)溶於20mL四氫呋喃(THF)。冰浴下(內溫低於5℃)，加入0.84mL三乙基胺(6.02mmol)、0.03克4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.24mmol)。慢慢加入1.29克醯氯(3.6mmol)，加的過程中會稍微放熱，且會有白色沉澱形成，反應回到室溫後攪拌約1小時。冰浴下，加入5%、20mL鹽酸水溶液。加入20mL乙酸乙酯萃取，取有機層經硫酸鈉除水過濾，減壓濃縮抽真空去除溶劑。以正己烷及乙酸乙酯為沖堤液經由管柱層析後，可得白色固體，產率約79%。
    【實施例5】
    本發明液晶化合物之HTP(helical twisting power)值
    表1為本發明液晶化合物與習知液晶化合物HTP值之比較。
    習知液晶化合物Ia:
    習知液晶化合物IIa:
    由表1可知，本發明液晶化合物的HTP值較習知液晶化合物的HTP值為大。
    【實施例6】
    本發明液晶化合物之溫度依存性
    表2為本發明液晶化合物與習知液晶化合物溫度依存性之比較。
    實驗條件：波長：580nm，量測溫度：0~50℃
    由表2可知，本發明液晶化合物的溫度依存性(dλ/dT)明顯較習知液晶化合物的溫度依存性穩定，適合應用於膽固醇液晶顯示器。
    【實施例7】
    本發明液晶化合物照光時間與波長變化之關係
    表3為本發明液晶化合物與習知液晶化合物照光時間與波長變化之關係。
    實驗條件：波長：365nm，功率：4mW/cm2
    由表3可知，同一照光條件下，本發明液晶化合物的波長變化率(nm/sec)明顯較習知液晶化合物的波長變化率緩慢，可精準調控膽固醇液晶彩色化波長，適合應用於膽固醇液晶顯示器。此外，根據此特性，本發明液晶化合物亦可應用作為偵測紫外光(UV)的指示劑。
    【實施例8】
    本發明液晶化合物之光學穩定性
    表4為本發明液晶化合物與習知液晶化合物光學穩定性之比較。
    實驗條件：波長：365nm，功率：1μW/cm2(室內日光燈)
    由表4可知，同一周圍環境(一般室內日光燈)下，本發明液晶化合物的藍色、綠色及紅色色彩明顯較習知液晶化合物的藍色、綠色及紅色色彩具有更佳穩定性。
    雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此項技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
    权利要求:
    Claims (4)
    [1] 一種液晶化合物，具有下列化學式(I)： 其中A為苯撐基、萘撐基(naphthalene)、吡啶撐基(pyridine)、呋喃撐基(furan)、噻吩撐基(thiophene)或單鍵；D為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；R1、R2為碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基、氟或三氟甲基；E為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；W為-CO-O-、-O-CO-、-O-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CH2-O-或單鍵；Z為苯撐基、萘撐基、吡啶撐基、呋喃撐基、噻吩撐基或單鍵；Y為氫、甲基、乙基或丙基；m為0、1或2；p為0、1或2；r為0、1或2；q為0、1或2；以及n為0、1、2或3。
    [2] 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物，其中該液晶化合物包括或
    [3] 一種液晶顯示器，包括：一上基板；一下基板，與該上基板相對設置；以及一液晶層，設置於該上基板與該下基板之間，該液晶層包括如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物。
    [4] 一種光變色指示材料，包括：一基板；以及一微胞化液晶層，塗佈於該基板，該微胞化液晶層包括如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物。
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    同族专利:
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    优先权:
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